Con il nome di Terra d’Otranto s’intende dal Medioevo l’insieme delle province di Taranto, Brindisi e Lecce: un insieme poco omogeneo fisicamente e culturalmente, che tuttavia nel corso di travagliatissime vicende storiche ha espresso fasi di unitarietà. La designazione di un limite definito da trapassi fisici con la Terra di Bari è problematica, poiché Terra d’Otranto contiene in sé parte notevole della Puglia dei Trulli e la parte della Murgia Alta che declina ad anfiteatro verso Taranto.

Più a sud, nella vera e propria penisola salentina (in epoca romana denominata Calabria) è elemento caratterizzante la pianura del Tavoliere di Lecce, bordata sul versante ionico dalle propaggini delle Murge Tarantine e dall’estremo riafforamento murgiano delle Serre, entrambi sistemi a scarsissima elevazione. Solo nella Murgia dei Trulli l’insediamento è sparso e caratterizzato dalle singolari costruzioni a cupola conica. L’insediamento accentrato domina sulla rimanente regione, arretrato rispetto alla costa per la repulsività delle antiche paludi e l’insicurezza dovuta alla millenaria pirateria, e attestato, soprattutto nell’anfiteatro tarantino, sui rilievi dell’interno, dove a spinte igieniche e di sicurezza si unirono fattori geolitologici nel favorire lo sviluppo degli insediamenti trogloditici e della civiltà rupe­stre. L’insediamento accentrato è anche caratteristico della penisola salentina, dove si svolge in una miriade di minuscoli ed uniformi paesi, fittamente collegati tra loro.

Le prime testimonianze del popolamento risalgono al paleolitico: celebri sono i ritrovamenti avvenuti nelle grotte della Zinzulusa, Romanelli e del Cavallo e le statuette muliebri in osso raccolte a Parabita, nella grotta che prese perciò il nome di Grotta delle Veneri. Al neolitico risale invece la grotta-santuario di Porto Badisco con le pitture parietali raffiguranti scene di caccia e complessi simboli geometrici, umani, solari, espressione di un mondo spirituale tutt’altro che elementare. Al II millennio a.C. risale poi una civiltà di cacciatori e pescatori di probabile provenienza egea, marcatamente ipogeica e sviluppata con ampio spettro cronologico per tutta la Terra d’Otranto interessata dal fenomeno delle gravine.

Ma è dall’età dei metalli che, pur permanendo la tendenza alla vita in grotte, si forma l’ossatura insediativa di Terra d’Otranto. Si afferma il fenomeno dei dolmen e dei menhir, e alla nascita delle città dà impulso determinante l’arrivo degli Iapigi che in questa parte della regione ver­ranno chiamati in seguito Messapi (che equivale a: genti «situate fra due mari»).

Il loro stanziamento giunge ad ovest fino al Bradano e a nord alla linea Taranto-Brindisi, che perciò ha assunto il nome di «soglia messapica». L’impianto urbano messapico si caratterizza per le forti mura che cingono l’abitato (nelle mura megalitiche di Manduria se ne può ravvisare l’immagine più potente). Un contributo fondamentale alla storia del popolamento e dell’urbanesimo antico è dato da Taranto, che alla fine dell’VIII secolo a.C. fu conquistata dai Greci e sviluppò un’attiva influenza politica e culturale su gran parte della regione.

L’influenza greca sull’antica Terra d’Otranto è comunque più vasta di quanto non sia in Terra di Bari ed in Capitanata. Le sconfitte privarono Taranto dell’egemonia sulle popola­zioni indigene della Puglia meridionale e aprirono la strada alla penetrazione politica e culturale di Roma che tentò di cancellare i ricordi della cultura greca riuscendoci soltanto in parte. Il bilancio della romanizzazione non fu completamente positivo.

Molti centri messapici dell’interno salentino scomparvero; i centri portuali subirono un deciso processo di militarizzazione. In età imperiale le trasformazioni sono molto evidenti: ad un’espansione delle città corrisponde una riduzione dei centri rurali dove si attesta il latifondo e si diffondono in forma massiccia la pastorizia e l’allevamento. L’autonomia delle città, in età repubblicana municipia, è ridotta con la burocratizzazione delle province.

La favorevole situazione geografica di Terra d’Otranto, protesa come un ponte naturale verso l’Oriente andava gradualmente trasformandosi, nella generale caduta di potenza dell’Occidente mediterraneo, in condizione negativa.

Sicché, esposta alle peggiori conseguenze dei fatti d’armi per la presenza di vitali porti militari, subì danni nel corso della guerra greco-gotica. Il collasso amministrativo e istituzionale, insieme alla generale apprensione per la sicurezza, spinsero al ritorno alle scelte insediative rupestri. In Terra d’Otranto il fenomeno si presenta con un’intensità davvero imponente e con continuità singolare, giungendo fino al XV secolo. L’espansione longobarda interessò la Puglia meridionale fino ad un limite non ben noto (comunque situato a nord di Gallipoli e a sud di Oria) oltre il quale continuò ad essere bizantino il ducato di Otranto, con riflessi nella storia linguistica e culturale evidenti a tutt’oggi nei centri della cosiddetta Grecia salentina, dove si parla il grico.

Nella prima metà del IX secolo si intensificarono le incursioni arabe. A Taranto è fondato nell’840 un emirato, attivo per un quarantennio, mentre Bizantini, Franchi e Longobardi tentano di limitarne la potenza e di impadronirsi del territorio. Alla fine del secolo prevalgono i Bizantini, il cui dominio rimane stabile per quasi due secoli, durante i quali ha modo di rafforzarsi la cultura greca della Puglia meridionale.

L’avvento e la conquista dei Normanni posero le basi per la formazione della contea di Lecce e del principato di Taranto che mantennero massimo prestigio anche durante i successivi domini, ma l’istaurarsi del feudalesimo accese tristi ipoteche sullo sviluppo futuro e molto a lungo e ben oltre il XIII secolo rimase aperta la frattura culturale e linguistica della Puglia meridionale.

Otranto, Taranto, Brindisi, Gallipoli furono porti attivi in tutto il periodo medievale, ma la crescita della potenza turca nel Mediterraneo e il ritorno offensivo della pirateria dalla metà del XV secolo, ne determinarono la stasi commerciale, la fortificazione e la militarizzazione: iniziative che non sempre impedirono tragici eventi come quelli di Castro (1537 e 1575) o, più noto, quello di Otranto (1480). La grande catena di torri costiere quattrocentesche e cinquecentesche è un’ulteriore memoria di queste difficili circostanze. Dei problemi della costa, aggravati dal paludismo, sembra risentire meno l’interno salentino, dove Lecce diviene la città più grande, ricca e culturalmente attiva di Terra d’Otranto.

Dopo la devoluzione alla corona (1463) del principato di Taranto, i cui detentori, i Del Balzo e gli Orsini, avevano sviluppato l’illustre tradizione culturale dell’umanesimo idruntino, si assiste in Terra d’Otranto alla formazione di una galassia di piccoli e piccolissimi feudi detenuti da un baronaggio residente ostile all’autorità regia, povero, indebitato e rapace. In età spagnola, la Terra d’Otranto si collocava ai margini della crescita demografica pugliese e affrontava la crisi della metà del Seicento in condizioni di svantaggio.

Un dato impressionante è la perdita tra 1620 e 1630, di oltre un terzo della popolazione di Lecce.

Alla crisi demografica, alle difficoltà economiche e alla stridente disparità sociale finisce per corrispondere, quasi per arroccamento in aristocratiche tradizioni classicistiche e per esibizione di splendori più di facciata che di sostanza, una straordinaria crescita intellettuale ed artistica che mostra le sue sorprendenti scenografie nello “speciale” e “unico” barocco salentino.

Il Settecento vide in parte rianimarsi il commercio e l’economia generale della provincia, con le esportazioni d’olio da Gallipoli, ma permannero nel sistema feudale forti elementi di pesantezza. Alla fine del secolo i 3/4 della popolazione della provincia viveva ancora in piccoli casali e borghi feudali.

Nella prima metà del secolo XIX, di un notevole sviluppo viticolo si giovò la Murgia dei Trulli. Nel resto della provincia predominava l’oliveto e nella parte centro-meridionale la cerealicoltura aveva rese decisamente minori di quelle medie pugliesi. Nel nord della provincia, ove la popolazione ebbe una ripresa numerica, i centri importanti (Taranto, Brindisi) tornavano ad espandersi per motivi prevalentemente militari ed ammi­nistrativi.

Ma il Salento non sfuggiva ancora alla marginalizzazione e nell’estrema penisola, nonostante l’eversione della feudalità, rimanevano pesanti inerzie baronali. Il nostro secolo conferma le medesime tendenze differenzianti fra i tre centri più importanti: l’industrializzazione, precoce a Taranto per motivi militari (Arsenale 1883, Cantieri Tosi); lo slancio di Brindisi stazione terminale della “Valigia delle Indie” fra il 1870 e il 1914 che dalla metà del secolo precedente allestiva nuove efficienti attrezzature portuali rianimando movimenti commerciali; l’attestarsi di Lecce quale città “culturale” e di servizio in un territorio eminentemente agricolo.

Taranto si stacca dalla provincia di Lecce nel 1924 e diventa capoluogo di una provincia autonoma. Brindisi lo fa nel 1927.